Mit der Schaltfläche Drucken können Sie immer nur das aktuelle Dokument drucken. Auch wenn Sie den Drucken-Dialog aufrufen ( + ) geht's nicht besser. Trotzdem können Sie mehrere Dokumente in einem Zug drucken.
Das geht mit dem Windows-Explorer, ganz ohne Word (einzige Bedingung: die Dokumente müssen in einem gemeinsamen Ordner liegen):

1. Öffnen Sie den Ordner mit den Dateien im Winodws-Explorer.
2. Markieren Sie die zu druckenden Dateien.
   Mehrfach-Markierung einzeln: -Taste gedrückt halten.
   Von-bis-Markierung: -Taste gedrückt halten.
3. Mit der rechten Maustaste klicken Sie jetzt auf eine der markierten Dateien und wählen im Kontextmenü Drucken. Alle markierten Dokumente werden am Drucker ausgegeben.

Tipp getestet unter Word 2010, 2013, 2016/19